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Con l'arrivo dell'estate e la fine della scuola, Greg ha in mente di trascorrere le vacanze nel country club del padre di Rowley da dove, dopo un paio di giorni di permanenza e qualche lamentela di troppo, viene cacciato via senza possibilità alcuna di rimettervi mai più piede. Poiché in famiglia non vi sono molti soldi a disposizione, Greg è costretto a rinunciare anche alla prevista vacanza al mare: in cambio viene portato dalla madre in una grande piscina della città. Greg non ama particolarmente quel luogo e studia un piano alternativo per racimolare qualche soldo e godersi la vacanza che sognava...