Beaufort, North Carolina: Landon è un adolescente di buona famiglia, piuttosto vivace e irrequieto. La sua specialità è fare terribili scherzi: il caso fa sì che si trovi a frequentare Jamie, la figlia del pastore, una ragazza semplice che nel tempo libero fa volontariato. Jamie è piena di candore, introversa, insomma tutto il contrario di Landon: ma se è vero che i poli opposti si attraggono, i due sono destinati a stare insieme.
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Una ragazza americana in vacanza in Italia si imbatte in una "lettera a Giulietta" - una delle migliaia di lettere d'amore che vengono lasciate a Verona, nel cortile della casa con il celebre balcone - e decide di impegnarsi nella ricerca dei due amanti di cui si parla in quella lettera speciale.
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Il giorno della loro laurea, il 15 luglio 1988, la ventiduenne Emma (Anne Hathaway) e il ventiquattrenne Dexter (Jim Sturgess), appena incontrati, trascorrono la notte insieme, nonostante non provino nulla dal punto di vista sentimentale. Il giorno dopo i due decidono di salutarsi ma non di dirsi addio, promettendosi di rivedersi almeno una volta all’anno, ogni 15 luglio, per capire cosa ne è stato dei sogni e delle aspirazioni che coltivano. E così accadrà per i venti anni seguenti, con lei, ragazza della classe operaia che sogna di rendere il mondo migliore, e lui, giovane benestante convinto che il mondo sia solo un luna park. Durante l’ultimo incontro, con carriere ormai affermate o in declino (lei è ormai una scrittrice famosa mentre lui è un presentatore televisivo), Emma e Dexter si renderanno conto che la loro amicizia è stata sempre qualcosa di più, anche se non sarà affatto semplice vivere il loro amore.
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Giulia ha da poco terminato gli studi, trovando lavoro presso una libreria, quando per uno scambio imprevisto di telefoni cellulari conosce Marco, un giovane, bello e tenebroso, amante del motocross e in pessimi rapporti con il padre. Nel giro di poco tempo, la conoscenza approfondita li spinge a scoprire le emozioni del primo vero e grande amore, sognando di diventare grandi insieme. Ma l’ombra di una terribile malattia, paventatasi all’improvviso sulla ragazza, li costringe a rimettersi in gioco e a fare i conti con la paura della morte e della perdita di quel forte sentimento mentre, nel frattempo, Andrea, il più caro amico di Marco, sembra mettere la testa a posto grazie a Dafne, bella insegnante di ballo.
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