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Emotivo e timido, matricola delle scuole superiori che frequenta negli anni Novanta, Charlie (Logan Lerman) sta cercando di superare il trauma derivante dal recente suicidio dell'amico Michael, a cui continua a scrivere lettere in cui gli racconta come si sta evolvendo la sua vita. Bill (Paul Rudd), il suo insegnante d'inglese, cerca in tutti i modi di farlo uscire dalla situazione di stallo ma per Charlie non è facile dimenticare gli anni di una difficile infanzia. Divenendo il confidente ideale per i nuovi compagni e frequentando le prime feste, Charlie vede per la prima volta un mondo fatto di droga, aborti, sesso e in cui l'omosessualità potrebbe essere argomento di derisione e pesanti giudizi. La speranza di un futuro più roseo, però, non tarda ad arrivare quando si scopre per la prima volta innamorato di Sam (Emma Watson).