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Il giorno della loro laurea, il 15 luglio 1988, la ventiduenne Emma (Anne Hathaway) e il ventiquattrenne Dexter (Jim Sturgess), appena incontrati, trascorrono la notte insieme, nonostante non provino nulla dal punto di vista sentimentale. Il giorno dopo i due decidono di salutarsi ma non di dirsi addio, promettendosi di rivedersi almeno una volta all’anno, ogni 15 luglio, per capire cosa ne è stato dei sogni e delle aspirazioni che coltivano. E così accadrà per i venti anni seguenti, con lei, ragazza della classe operaia che sogna di rendere il mondo migliore, e lui, giovane benestante convinto che il mondo sia solo un luna park. Durante l’ultimo incontro, con carriere ormai affermate o in declino (lei è ormai una scrittrice famosa mentre lui è un presentatore televisivo), Emma e Dexter si renderanno conto che la loro amicizia è stata sempre qualcosa di più, anche se non sarà affatto semplice vivere il loro amore.